Windows Server 2008 -utgåvor som saknade en direkt uppgraderingsväg till senare versioner (som Windows Server 2012 eller därefter) föll vanligtvis i dessa kategorier:
* Mycket tidiga/begränsade utgåvor: Vissa mycket tidiga versioner eller extremt begränsade utgåvor (ofta OEM eller specialiserade serverbyggnader) kanske inte har haft en officiell uppgraderingsväg definierad. Dessa var sällsynta.
* webbserverutgåvor: Medan det fanns uppgraderingsvägar *i teorin *, var den praktiska tillämpningen ofta problematisk. Funktionen som tillhandahålls av dessa utgåvor var ofta signifikant annorlunda, vilket gjorde en uppgradering på plats opålitlig eller resulterade i en förlust av kritiska funktioner. En ren installation var ofta den rekommenderade - och säkrare metoden.
Nyckeln är att en brist på en * stödd * uppgraderingsväg inte betyder att det var omöjligt att prova. Användare * kunde * försöka uppgraderingar, men Microsoft skulle inte garantera framgång och göra det riskerat dataförlust och systeminstabilitet. Det var mycket säkrare och rekommenderades att utföra en ren installation till en nyare version av Windows Server. Microsoft betonade alltid stödda uppgraderingsvägar i sin dokumentation.
